MONASTERIO DE SANTA ISABEL
LA IGLESIA
Consta de una sola nave con dos capillas laterales, situadas a ambos lados del presbiterio. En el exterior, el ábside gótico mudéjar de la iglesia conventual, de tipo poligonal, construido en ladrillo y mampostería, realizado en los últimos años del siglo XV. En su lado izquierdo, un muro de ladrillo con arcos de tipo mudéjar, de herradura aguda, en arcos ciegos polilobulados en su cuerpo medio y superior, que se corresponden a la capilla de la epístola del interior de la iglesia (de la Encarnación o de los Mendoza y Meneses) y que quiere ser un remedo del ábside de San Antolín. A continuación de esta fachada se encuentra la hermosísima puerta de entrada al Convento, que corresponde a la portada de los palacios de los Suárez de Toledo y Ayala, propietarios de las casas, como muestran los escudos. El arco apuntado gótico mudéjar decorado con dintel sostenido por dos ménsulas en figura de genios, va enmarcado en dos fajas decoradas con hojas en relieve, y pilastras rematadas en salientes volados rotos. Quizá tuvo un alero de madera que protegía el conjunto.
En el muro externo que da a la travesía de Santa Isabel se conservan tres arcos mixtilíneos con los escudos de los Suárez de Toledo y las barras de Aragón, de mediados del siglo XV, que se encuentran en otros lugares y recuerdan a Juana Enríquez, propietaria de las casas, como dijimos. La puerta de entrada a la Iglesia, en piedra en estilo renacimiento, está presidida por la imagen de Santa Isabel de Hungría y el escudo coronado de Castilla y León, además del escudo jaquelado de los Álvarez de Toledo de la familia de la fundadora.
La edificación de la iglesia debe situarse entree fines del siglo XV y comienzos del XVI, pues en su interior el presbiterio poligonal gótico con bóveda de nervios y una gran laurea, fue construido probablemente, en torno a 1530 y hasta 1543, cuando hay documentadas obras de enlucido de los muros y de las gradas del presbiterio y altares laterales. A la nave única se accede desde la calle, por una escalera que desemboca en la nave lateral norte, en forma de atrio interno, que se diferencia de la gran nave por dos arcos de medio punto apoyados en una columna de granito y con capiteles en los extremos. La nave se cubre con un artesonado, magnífico ejemplo de armadura de madera, que hacia los pies se vuelve poligonal. Las vigas tirantes dobles trabajadas se apoyan en canes figurados. La armadura muestra en sus faldas finos maderos resaltados y en su zona central, o almizate, tres estrellas de dieciséis puntas, con molduras que enmarcan en un cuadrilátero cada una de las estrellas. A los pies de la Iglesia se encuentra el coro, separado por amplia reja y ventanales. Tiene un retablo renacentista coronado por un calvario gótico. En el coro está enterrada la hija de los Reyes Católicos, la infanta Isabel. Está también el sepulcro y las reliquias de Sor María la Pobre, la fundadora, debajo del altar.
En la segunda mitad del siglo XVI se construye el retablo del altar mayor y las dos capillas laterales, fundadas como memorias. El retablo del altar mayor es una soberbia pieza de escultura de bulto redondo y de relieves entallados, con tres calles y cuatro entrecalles que recorren verticalmente sus tres cuerpos sobre los que remata el ático con el calvario. En el frontón la figura del Padre Eterno y a los lados los cuatro doctores de la Iglesia. El retablo fue mandado hacer en tiempos de Doña María de Guzmán Abadesa y terminado en 1572. En esa época trabajan asiduamente en Toledo Juan Bautista Monegro, Nicolás de Vergara el Viejo y su hijo Nicolás de Vergara el Mozo, o Diego Velasco de Ávila el Mozo, que poco después hace a capilla de los Cernuscolo en esta misma iglesia. (Se puede pensar en alguno de ellos como autor). De las imágenes hay que destacar en la calle central el conjunto de la Resurrección, de un gran dinamismo. La imagen de Santa Isabel de Hungría en el centro, da la impresión de ser un poco anterior al retablo. La imagen de la Inmaculada está relacionada con Sor Jerónima de la Asunción que la hizo esculpir y ante ella se hizo el Voto de defensa de la Inmaculada Concepción en 1617. Las escenas en relieve, la Anunciación, el Nacimiento, y el Abrazo ante la Puerta Dorada en la calle de la izquierda. La Visitación, Adoración de los Magos y la Asunción en la calle de la derecha.
La capilla de Hurtado de Mendoza o de los Meneses, fundada por Doña Aldonza de Toledo y Meneses en el año 1575, y acrecentada con nuevas capellanías en 1603 por su hermano Bernardino de Meneses, se cierra con una verja colocada en 1604, hecha por Diego Gamboa, dorada por el pintor toledano Alonso Sánchez. El altar de la capilla, colocado en 1609, es obra de Juan Bautista Monegro, dedicado a la Encarnación en su lienzo central. La arquitectura de la capilla es de Nicolás deVergara el Mozo, que empezó a construirla en 1583 junto con Juan Cuadrado. Fue rematada la construcción interior en 1586.
Enfrente de ella al lado del evangelio se encuentra otra capilla memorial, la fundada por Cristóbal Cernuscolo, de origen genovés, como dice su testamento de 1572, para su enterramiento y de su hermano Bernardino. Estaba dedicada a Cristo resucitado y labrada por Diego Velasco de Ávila dentro del ábside mudéjar de San Antolín. En 1578 se colocó la reja. Todo del conjunto fue retocado en 1702.
Otros dos retablos hay en la iglesia, cerca de la reja del coro, dedicados a los Santos Juanes. Son de estilo clasicista y datan de los primeros años del siglo XVII, dorados y estofados, con columnas de orden corintio en ambos, y escalones recubiertos de azulejos de arista. El de San Juan Bautista cerca de la puerta de entrada, de tres calles y dos cuerpos, rematado con el ático. Destaquemos el San Juan Bautista interrogado por los Sacerdotes, de la izquierda y a la derecha, el envío de los discípulos a preguntar si Jesús es el Mesías. En el retablo de enfrente, dedicado a San Juan Evangelista encontramos una soberbia representación de la Santa Cena, y en el otro cuerpo a San Juan en la tina de aceite hirviendo. Hay una escena curiosa: San Juan dando la comunión a la Virgen María. El frontal de azulejos floreados es muy llamativo por el florón alusivo al águila signo del evangelista, con su característico color azul cobalto.