Le plan de l’édifice a été conçu par Juan Guas (1433-1496),
architecte qui travaillait dans la cathédrale de Tolède. San Juan de Los Reyes est un exemple du gothique flamboyant.
La construction de l’édifice commença en 1477 , Juan Guas y travailla jusqu’à sa mort, puis les maîtres Antón et Enrique
Egas continuèrent les travaux. Finalement Simón de Colonia acheva la construction au 16ème siècle sous le règne de
Carlos I d’Espagne.
La construction de l’église par Juan Guas s’est certainement terminée avant 1492,
car il n’y a aucun motif décoratif représentant une grenade. Cependant ce motif se retrouve dans le cloître
dont on a achevé la contruction de la partie basse le 25 Novembre 1504, jour de la mort d’Isabelle la Catholique.
Pendant l’occupation de Tolède par les troupes de Napoléon en 1809 le monastère
subit de graves dommages, puis un terrible incendie détruisit une partie du cloître et de la voûte de l’église.
Le désarmortissement des biens ecclésiastiques, puis l’expulsion des moines franciscains qui y habitaient depuis
la fin du 15ième siècle (ceux-ci étaient présents dans la ville depuis 1219) aggravèrent sa détérioration.
Les travaux de restauration furent entrepris par l’architecte Arturo Mélida en 1833, mais ceux-ci ne se terminèrent
réellemnt qu’en 1967.
Les Franciscains revinrent s’y installer en 1954 dans un couvent adjacent construit à propos.
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